• 08/03/2011 15:57
• 

• Git! 0

  Kit! 0

ma ktoś mechanizm acylowania
i
środki acylujące
?

(mam synteze acetanilidu z aniliny i bezwodnika octowego)
ogolnie to co to jest acylowanie

• 22/03/2011 22:53
• 

• Git! 0

  Kit! 0

Acylowanie polega na przyłączeniu grupy acylowej. Grupa acylowa to taka, która jest zbudowana z grupy karbonylowej i związanej z nią reszty R. Np. grupa acetylowa CH3C=O.

"środki acylujące" to zwykle bezwodniki kwasowe i chlorki kwasowe

Mechanizm acylowania może być różny w zależności od konkretnej syntezy. Inaczej przebiega acylowanie związków aromatycznych, inaczej amin (zwrot "acylowanie związków aromatycznych" oznacza, że grupa acylowa przyłącza się do pierścienia aromatycznego, "acylowanie amin" oznacza, że grupa acylowa przyłącza się do ugrupowania aminowego itp). Nie jest trudno znaleźć mechanizm, poszukaj nawet w necie.

W tym konkretnym przypadku wygląda to tak:
1. Wolna para elektronowa azotu w anilinie atakuje karbonylowy atom węgla w cząsteczce bezwodnika kwasowego (obojętnie który, jest to cząsteczka symetryczna). W konsekwencji następuje zerwanie jednego z wiązań między węglem i tlenem na tej grupie karbonylowej i migracja wodoru od azotu do tlenu.
2. Następnie dochodzi do ponownego wytworzenia wiązana podwójnego między tlenem i węglem, a zasada np. druga cząsteczka aminy (amina dodawana w nadmiarze) lub NaOH czy jakaś inna zasada dodana do reakcji (zależy od konkretnej metody) związuje wodór, który był przy tym tlenie, który na powrót tworzy grupę karbonylową. Wytworzenie tej grupy wiąże się z pęknięciem mostka tlenowego i odejściem grupy octanowej CH3COO-

Pozdrawiam